Тирозин

Тирозин
Систематическое
наименование
2-амино-3-(4-
гидроксифенил)
пропановая кислота
Сокращения Тир, Tyr, Y
Эмпирическая формула C9H11NO3
Молекулярная масса 181,19
Температура плавления 343°C
Плотность 1,456 г∙см-3
Изоэлектрическая точка 5,66
pKa 2,24
9,04
10,10
CAS шифр [60-18-4]
EINECS шифр 200-460-4

Тирози́н (α-амино-β-(п-оксифенил)пропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах — L и D. По строению соединение отличается от фенилаланина лишь наличием гидроксильной группы в пара- положении.

L-тирозин относится к группе протеиногенных аминокислот и входит в состав множества природных белков, в том числе и ферментов, в некоторых из которых тирозину принадлежит важная роль регуляции их функциональной активности. Часто объеком атаки фосфорилирующих ферментов — протеинкиназ является именно остаток тирозина. Кроме того, тирозин является предшественником синтеза ряда важных биологически активных веществ, в том числе катехоламинов (дофамин, адреналин, норадреналин), тиреоидных гормонов и пигмента меланина.

Тирозин является заменимой аминокислотой, то есть при недостаточном поступлении тирозина с пищей аминокислота может синтезироваться силами самого организма. Предшественником тирозина является фенилаланин. Образование тирозина в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как он обычно в достаточном объёме поступает с белками пищи, и его дефицита как правило не возникает. Реакция протекает в печени под действием фермента фенилаланин-4-гидроксилазы. Дефицит или снижение активности этого фермента проявляются тяжелым метаболическим нарушением — фенилкетонурией.

Катаболизм тирозина идёт путём переаминирования с α-кетоглутаровой кислотой с промежуточным образованием гидроксифенилпирувата, потом — гомогентизиновой кислоты и завершается образованием фумаровой и ацетоуксусной кислот, которые далее утилизируются в цикле Кребса. Метаболический блок окисления гомогентизиновой кислоты является главным звеном патогенеза другого наследственного заболевания — алкаптонурии.


Аминокислоты

Аланин | Аргинин | Аспарагин | Аспарагиновая кислота | Валин | Гистидин | Глицин | Глутамин | Глутаминовая кислота | Изолейцин | Лейцин | Лизин | Метионин | Пролин | Серин | Тирозин | Треонин | Триптофан | Фенилаланин | Цистеин | Цитруллин
Незаменимые аминокислоты | Белки | Генетический код
 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home